在Boeing先生研究的城市中，最有序的16个城市都在北美，这一结论对于经常旅行的人来说并不奇怪。美国以其网格布局以及由其生成的符合逻辑、易于记忆的地址而闻名。想想The Velvet Underground’s的歌“I 'm Waiting for The Man”。任何一个纽约人，听到歌词“到莱克星顿，125”，都会知道Lou Reed指的是125街，哈莱姆区的中心。然而要找到音乐中提到的伦敦街道，比如“艾比路”，人们必须查阅地图。

然而，街道网格的出现远远早于美国。考古学家所知的第一个网格规划城市是摩亨佐-达罗(Mohenjo-Daro)，大约在公元前2600年建于印度河沿岸，位于现在的巴基斯坦东南部。和现代芝加哥一样，这座古城也有为交通（很可能是当时的牛车，从遗址中挖掘出的微型模型得知）修建的宽阔大道，建筑在南北/东西对齐的基础上，在同一网格内的街区内连接较窄的街道。古希腊人也喜欢这种设计。由于摩亨佐-达罗(Mohenjo-Daro)的设计者的名字已失传于古代，已知最早的城市规划师是米利都（古代爱奥尼亚的城市）的希波达墨斯(Hippodamus)，他的城市规划甚至是方形街区。希波达默斯(Hippodamus)也是第一个把城市规划和社会秩序联系起来的人。亚里士多德认为他是“第一个探究政府理论的人，但不是政治家”。

在文艺复兴时期的欧洲，许多早期的城市规划者喜欢放射状城市，即从中心广场向外延伸的道路，因为它们更容易防御。菲拉雷特(Filarete)设计了世界上最早的“理想城市”之一，他计划建造一座星形城市，道路从以教堂为特色的中心广场向外延伸，尽头是城墙。帕尔马诺瓦(Palmanova)，威尼斯附近的一个小堡垒镇，可能是实际建成的最为接近星形城市的例子。

然而网格规划形式仍在流行。尽管在欧洲，教堂的中心要有大广场，但是在西班牙殖民地，根据《印度群岛法》规定，新城市应该按照网格规划。沿着广场布置的街道会挡住风，否则会对预计在广场上举行的宗教节日活动等“造成很大不便”。

在美国，理想主义和实用性的结合推动了网格的采用。在17世纪晚期，威廉·佩恩(William Penn)在网格上描绘了他的兄弟之爱之城——费城，作为替代等级森严的欧洲城市的一种启蒙选择。他不是根据街道所包含的内容来命名，而是给街道编号，或者根据街道两旁的树木来命名。佩恩是贵格会教徒，他相信如果所有的街道都是平等的，人民也会是平等的。

然而，大多数美国城市以网格规划建设的原因很大程度上与金钱有关。1785年托马斯·杰斐逊(Thomas Jefferson)的《土地法令》(land ordinance)将西部尚未被征服的土地以完美的网格排列起来，以便更容易向农民出售土地，并为年轻的政府提供资金。这一逻辑也适用于乡镇。芝加哥的网格早在1830年铺设，当时这座城市只是芝加哥河上的一个堡垒。后来兴起在郊区的开发商沿用了旧模式，部分原因是这样可以使得在人们利用有轨电车在新区和市区之间通勤。(随着城市在没有单一编号系统的情况下沿网格扩展，重复地址激增。这导致当时的邮政服务业扬言不再为这座城市提供服务，于是在20世纪初芝加哥引入了智慧街道系统。)

是什么让网格一次又一次地兴起？任何玩过《模拟城市》的人都能清楚地认识到在统一网格中建造街道的好处。修建道路的费用很高。布置成网格可以沿着道路两边新建更多建筑物，更容易连接污水管道、电力连接和天然气管道。方形场地容纳着矩形建筑，其中充满了矩形房间，里面有矩形的桌子、床和桌子。“所有这些矩形结合在一起，为我们提供了这种几何效率。”保罗·奈特(Paul Knight)说，他是Historical Concepts公司的一名建筑师，该公司位于亚特兰大和纽约。

网格也很容易导航。在伦敦，出租车司机必须花长达4年的时间学习街道网络，才能在没有地图的情况下四处走动。芝加哥或纽约的出租车司机可以在一天内完成同样的事情。行人可以沿着相当直接的路线走到任何他们需要去的地方，而不用担心遇到死胡同或道路之间无法通行的障碍。

网格还实现了城市规划历史学家劳伦斯·奥巴赫(Laurence Aurbach)所说的城市设计历史上最一致的规则：功能性交通分隔，即行人与车辆的分离、快速车辆与缓慢车辆的分离和过境交通与当地交通的分离。网格可以是由宽阔的主干道和狭窄的小巷组成的网络，并为行人提供人行道和十字路口。更快的交通可以被限制在更宽的街道上，停车的次数因此变少，从而使得较窄的住宅街道更安静，污染更少。在维多利亚时代，这意味着有轨电车网络很容易在城市中穿行，为从郊区到市中心的工人提供快速的交通。在网格上，你可以通过两辆电车去往任何你想去的地方——一辆为南北向行驶，另一辆东西向行驶。

然而，在过去的一个世纪左右，网格已经过时了。一些较新的城市已经存在，比如米尔顿·凯恩斯(Milton Keynes)上世纪60年代首次在英格兰南部规划的城市，以及现代主义建筑师勒·柯布西耶(Le Corbusier)上世纪50年代在印度规划的城市昌迪加尔(Chandigarh)。但在世界各地的绝大多数新聚落，街道蜿蜒曲折，最终进入死胡同。城市规划师、《可步行城市》一书的作者杰夫·斯派克(Jeff Speck)解释说，这在一定程度上是因为死胡同很便宜:你不可能在一小块柏油路周围建造更多的郊区独立住宅。但这也是有意为之。英国作家埃比尼泽·霍华德(Ebenezer Howard)认为，每个人都应该生活在人口不超过32000人的放射状“花园城市”。从20世纪30年代开始，受这些思想家的启发，政府开始鼓励修建弯曲的街道，并将工业区与居民区分隔开来。

推动这一切的主要力量是汽车的到来。随着越来越多的汽车充斥街道，常规的十字路口意味着交通陷入停顿，即交通堵塞。十字路口发生车祸的几率更大，而死胡同阻挡了不必要的交通。斯佩克指出，这样做的问题在于，它以不开车的人为代价。他说，如果你走在现代郊区，“你总是会偏离自己的路线”，行人不得不选择走冤枉路。当道路呈网格状时，公交车的效率更高，乘客只需换乘一次就可以到达任何地方。

网格能复兴吗？建筑师们发现，死胡同只能是一条死路。根据Boeing先生的研究，美国在过去20年里新建造的社区比20年前的老社区更有秩序。问题是，如今建造的数量太少了，几乎没有什么影响。而且大多数新住宅都是嫁接到现有的街区上的——街道格局很久以前就建立起来了。

然而，如果有一天再次开始搞建设，网格可能会卷土重来，重要的是把它们做好。简·雅各布斯(Jane Jacobs)，一名重新规划以汽车为中心的城市的早期批评家，在《美国大城市的死与生》(the Death and Life of Great American cities)中指出，最重要的是街区要短，道路不要太宽。短的街区很容易穿行，为不同的企业创造了足够的空间。长长的街道旨在减少汽车在红绿灯前停车的次数(“阻碍了城市提供的潜在优势”)，并将街道变成“车辆的下水道”。记住这一点，最古老的城市规划形式仍然一如既往地有价值。